Stereokimia
Monosakarida
Struktur
monosakarida dapat digambarkan dengan rumus fischer dan hawort
a.
Rumus fisher
Pada
rumus fisher, rantai karbon digambarkan secara vertikal (tegak) atau struktur alifatik
dengan gugus aldehid atau keton berada dipuncak rumus.
b.
Rumus hawort
Rantai
karbon digambar dengan struktur lingkar karena antara -CHO dengan –OH membentuk hemiasetal siklik
ikatan antara gugus karbonil dengan atom C asimetris yang mempunyai nomor
terbesar.
Aldehid atau keton
itu bisa bereaksi dengan alkohol yang akan membentuk hemiasetal dan hemiketal. monosakarida
itu dapat menghasilkan atau membentuk
hemiasetal atau hemiketal siklik. misalnya: glukosa dan fruktosa. Artinya
hemiasetal dan hemiketal sikliks itu dapat terbentuk bila gugus aldehid atau keton
dan alkohol bereaksi sehingga terbentuk 1 molekul.
Berikut contoh
stereokimia monosakarida pada pembentukan hemiketal siklik:
Mekanisme reaksinya:
Permasalahan
1. Jelaskan
perbedaan yang mendasar antara proyeksi haworth dan fischer dalam penentuan stereokimia pada monosakarida?
2. Apakah ada hubungan antara proyeksi fischer dengan struktur Haworth
dalam penentuan stereokimia pada monosakarida? Jelaskan!
3. Jelaskan mengapa pada stereokimianya, monosakarida itu dapat memhentuk atau menghasilkan hemiasetal dan hemiketal.
saya ajan menjawab no.2
BalasHapusmenurut saya ada, karena Struktur melingkar atau hemiasetal ini dikemukakan oleh Tollens. Struktur ini digambarkan secara perspektif oleh Haworth. Penulisan kedua struktur tersebut mempunyai hubungan yaitu gugus OH mengarah ke kanan pada proyeksi Fischer menjadi ke bawah pada struktur Haworth, sedangkan gugus OH yang mengarah ke kiri pada proyeksi Fischer menjadi ke atas pada struktur Haworth. Penamaan struktur melingkar dari monosakarida yang gugus OH-nya mengarah ke bawah diberi awalan alfa (α), sedangkan yang mengarah ke atas diberi awalan beta (β).
Jawaban permasalahan no. 3 :
BalasHapusMonosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal
baiklah disini saya akan menjawab permasalahan no.1
BalasHapusseperti yang telah dijelaskan :
Pada rumus fisher, rantai karbon digambarkan secara vertikal (tegak) atau struktur alifatik dengan gugus aldehid atau keton berada dipuncak rumus.
sedangkan pada proyeksi haworth , Rantai karbon digambar dengan struktur lingkar karena antara -CHO dengan –OH membentuk hemiasetal siklik ikatan antara gugus karbonil dengan atom C asimetris yang mempunyai nomor terbesar.ini untuk menunjukkan adanya cis dan trans.