MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

Karbohidrat

Karbohidrat merupakan senyawa yang terbentuk dari molekul karbon, energi dan oksigen. Sebagai salah satu jenis zat gizi, fungsi utama karbohidrat adalah penghasil energi di dalam tubuh.  Karbohidarat berasal dari kata hidratkarbon yang berarti senyawa antara karbon dan air sehingga dehidrasi sukrosa (C12H22O11) oleh asam sulfat menghasilkan karbon. Sebagian besar karbohidrat memiliki rumus empiris CH2O, misalnya glukosa (C6H12O6). Senyawa ini diduga“hidratdarikarbon” yang artinya senyawa antara karbon danair sehingga disebut karbohidrat. Berdasarkan hidrolisisnya, karbohidrat digolongkan menjadi monosakarida, disakarida, danpolisakarida.

Monosakarida

Monosakarida merupakan jenis karbohidrat sederhana yang terdiri dari 1 gugus cincin. Contoh dari monosakarida yang banyak terdapat di dalam sel tubuh manusia adalah glukosa, fruktosa dan galaktosa. Monosakarida terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana.  Tata nama monosakarida tergantung dari gugus fungsional yang dimilikinya dan letak gugus hidroksilnya. Perbedaan dalam susunan atom inilah yang menyebabkan perbedaan dalam tingkat kemanisan, daya larut, dan sifàt lain monosakarida.

PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT

Ø Berdasarkan jumlah atom C pada monosakarida

Monosakarida dapat dikelompokan menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah atom C yang terdapat di dalamnya. Yaitu sebagai berikut:

1. Triosa

Triosa adalah monosakarida yang mengandung 3 atom C. Triosa dibedakan menjadi:

   1). aldotriosa yaitu triosa yang mengandung gudus aldehid,           misalnya  gliseraldehid; dan
    2). ketotriosa yaitu triosa yang mengandung gugus keton.

   Triosa merupakan pecahan dari heksosa, memainkan peran penting pada metabolisme otot, dan dijumpai pada sel tumbuhan dan sel hewan.

2. Tetrosa

Tetrosa adalah monosakarida yang mengandung 4 atom C. Tetrosa dibedakan menjadi:

1). aldotetrosa yaitu tetrosa yang mengandung gudus aldehid, misalnya D-eritrosa dan D-treosa; dan 
2). ketotetrosa (tetrosa yang mengandung gugus keton), misalnya D-eritrulosa.

3. Pentosa

Pentosa adalah monosakarida yang mengandung 5 atom C. Pentosa dibedakan menjadi dua yaitu:

1). aldopentosa : pentosa yang mengandung gudus aldehid, misalnya ribosa, deoksiribosa, arabinosa, lixosa, dan xilosa; dan
2). ketopentosa : pentosa yang mengandung gugus keton, misalnya xilulosa.

4. Heksosa

Heksosa adalah monosakarida yang mengandung 6 atom C. Heksosa dibedakan menjadi:

1) aldoheksosa (heksosa yang mengandung gudus aldehid), misalnya glukosa, galaktosa, dan manosa; Glukosa adalah jenis monosakarida yang paling banyak terdapat di alam. Glukosa umumnya dijumpai dalam buah-buahan yang masak (terutama anggur dan kurma) dan madu lebah. Glukosa terdapat juga dalam darah manusia, sehingga sering disebut gula darah. Galaktosa di alam selalu terikat dengan molekul, dibutuhkan tubuh untuk mensintesis laktosa dalam kelenjar susu, dan merupakan komponen penting pada glikolipida yang terdapat di dalam otak dan di selaput mielin syaraf. Manosa sebagian terdapat bebas di alam dan sebagaian lagi terikat pada tumbuhan dan pada organisme hewan terdapat sebagai bagian dari glikoproteida dan  biasanya sebagai substansi golongan darah.

2) ketoheksosa (heksosa yang mengandung gugus keton), misalnya fruktosa.
Fruktosa merupakan gula yang paling manis (rasa manisnya kurang lebih dua kali rasa manis glukosa), bersama-sama dengan glukosa merupakan komponen utama dari madu, dan dapat dibuat dengan menghidrolisis sakarosa (gula tebu) atau inulin.

Ø Berdasarkan gugus fungsional yang dikandungnya

1. Aldosa, yaitu monosakarida yang mengandung gugus             aldehid.                                            

     Contoh : Gliseraldehid

2. Ketosa, yaitu monosakarida yang mengandung gugus keton

          Contoh: Dihidroksiaseton

Aldosa dan ketosa merupakan monosakarida (gula sederhana) yang dibedakan berdasarkan gugus yang dimilikinya. Suatu monosakarida dikatakan aldosa apabila memiliki gugus aldehida, dan dikatakan ketosa apabila memiliki gugus keton. Aldehida dan keton sama-sama terdiri atas ikatan rangkap C=O. Pada aldehida ikatan C=O memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya, sedangkan keton ikatan C=O memiliki dua gugus hidrokarbon (C-H-O) yang terikat padanya.

Sifat-Sifat monosakarida

 1). semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.

 2). larutannya bersifat optis aktif.

 3). larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.

 4). semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.

 5). umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi       polisakarida tidak.

Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

a) Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)

Pada rumus fisher, rantai karbon digambarkan secara vertikal (tegak) atau struktur alifatik dengan gugus aldehid atau keton berada dipuncak rumus.

b) Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
   Rantai karbon digambar dengan struktur lingkar karena antara  -CHO dengan –OH membentuk hemiasetal siklik ikatan antara gugus karbonil dengan atom C asimetris yang mempunyai nomor terbesar.

c) konformasi kursi

Permasalahan

1. Salah satu sifat dari monosakarida yaitu "semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air" Mengapa hal itu bisa terjadi? 

2. Mengapa monosakarida itu tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana?

3. apakah ada hubungan antara proyeksi fischer dengan Struktur      Haworth? Jika ada jelaskan secara rinci hubungan dari stereokimia proyeksi fischer dengan struktur haworth!