Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida
Reaksi Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan.
1. Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN2)
Berbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.
Berbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.
contoh mekanisme reaksi SN2
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu
kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua
spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi
terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat
jika R adalah gugus tersier.
2. Reaksi Substitusi
Nukleofilik (SN1)
Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier.
contoh mekanisme reaksi SN1
Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier.
contoh mekanisme reaksi SN1
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi
nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana
nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi
menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion
karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu,
karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil
mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan
kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah
rasemit.
PERMASALAHAN
1. Mengapa nukleofil dan substrat
terlibat dalam langkah penentu kecepatan
reaksi pada menkanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN2)?
2. Jelaskan mengapa reaksi terjadi lebih
cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah
gugus tersier?
3. Dalam reaksi mekanisme SN1 berangsung dalam dua tahap, tetapi hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1, mengapa demikian?
3. Dalam reaksi mekanisme SN1 berangsung dalam dua tahap, tetapi hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1, mengapa demikian?
Perkenalkan nama saya Fauzan Maha Putra (A11C116056) saya akan mencoba menjawab pertanyaan ketiga Dalam reaksi mekanisme SN1 berangsung dalam dua tahap, tetapi hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1, mengapa demikian?
BalasHapusJawab : reaksi SN 1 merupakan reaksi Yang berlangsung dalam 2 tahap, dimana pada langkah pertama berjalan lambat, ikatan antara C dan gugus pergi putus sewaktu substrat terdisosiasi ( mengion )membentuk karbokation. pada langkah kedua yang berlangsung cepat, karbokation bergabung dengan nukleofili menghasilkan produk. Pada tahap penentuan laju hanya ditentukan oleh substrat saja ( unimolekuler ) dengan tidak melibatkan nukleofili karena nukleofiliknya adalah netral.
Assalamualaikum wr.wb. Saya Maya Rizkita (A1C116028) akan menjawab pertanyaan pertama(1).
BalasHapusBerbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali. Semoga membantu.
Perkenalkan nama saya Dara Juliana, NIM A1C116026. saya akan menjawab pertanyaan kedua, yaitu Jelaskan mengapa reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier? yaitu karena Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
BalasHapus